Tο πρώτο Charity Shield της Everton και τα ντόρτια με τη Leeds United.

H Everton πήρε μέρος στο πρώτο της Charity Shield στις 24 Οκτωβρίου 1928, στην 15η χρονιά ύπαρξης του θεσμού.
Στον θεσμό αυτό παίρνει μέρος ο πρωταθλητής και ο κυπελλούχος της προηγούμενης χρονιάς. Συνήθως διεξάγεται μια εβδομάδα πριν την έναρξη της πρώτης κατηγορίας, της Premier League. Δεν έχει καμία βαθμολογική σημασία ή κάποιο κίνητρο για ευρωπαϊκό εισιτήριο. Είναι περισσότερο ένα επίσημο φιλικό που πολλές φορές έχει σημασία κυρίως για λόγους γοήτρου.
Ο λόγος που ονοματίζεται "Charity(φιλανθρωπικό) Shield" είναι πως τα έσοδα των αγώνων αυτών πηγαίνουν στις πρώτες 124 ομάδες που παίρνουν μέρος στο κύπελλο, για να τα χρησιμοποιήσουν για φιλανθρωπικούς σκοπούς, όπως αυτές κρίνουν.
H Everton έχει μια μεγάλη ιστορία στο θεσμό, έχοντας 11 συμμετοχές, και έχει κατακτήσει 8 φορές τον τίτλο, μια φορά τον έχει μοιραστεί, με τη Liverpool, καθώς μέχρι το 1991 οι ομάδες μοιραζόντουσαν τον τίτλο σε περίπτωση ισοπαλίας, και δύο ήττες. Είναι 4η στη σειρά των κατακτήσεων του τίτλου, μετά από τις Manchester United, Arsenal και Liverpool.
Το 1927- 28 ήταν πρωταθλήτρια και αγωνίστηκε εναντίον της κυπελλούχου Blackburn Rovers.
Ήταν έπειτα από τη μεγάλη χρονιά του Dixie Dean που πέτυχε 60 γκολ στο πρωτάθλημα, το ρεκόρ που παραμένει ανυπέρβλητο μέχρι σήμερα!
Εκείνη τη μέρα ο μεγάλος αυτός σκόρερ έκανε τη δουλειά του καλά πετυχαίνοντας και τα δυο γκολ της ομάδας. Έτσι η Everton νίκησε τη Blackburn Rovers 2-1, μπροστά σε, μόλις, 4.000 θεατές που πήγαν στο Old Trafford(ο θεσμός καθιερώθηκε να διεξάγεται στο Wembley από το 1974). Η Blackburn Rovers πάντως έχασε πέναλτι στο 22', κάτι που την επηρέασε για ολόκληρο το παιχνίδι.
Παρεμπιπτόντως, ο συγκεκριμένος τίτλος είναι και ο τελευταίος που κατέκτησε η Everton, εναντίον, και πάλι της Blackburn Rovers, το 1995!

Αρκετά χρόνια αργότερα, το 1999, διεξήχθη άλλο ένα πολύ μεγάλο παιχνίδι στο Goodison Park. Η Everton υποδέχτηκε την , προερχόμενη από 6 συνεχόμενες νίκες και 1η στη βαθμολογία, Leeds United, με εκείνη την εκπληκτική ομάδα που θαυμάσαμε στις αρχές του αιώνα, που την επόμενη χρονιά έφτασε στα ημιτελικά του Champions League.
H πολλή βροχή βοήθησε ώστε το παιχνίδι να πάρει ένα τρελό ρυθμό, και να σημειωθούν 8 γκολ, 4 για κάθε ομάδα!
Η everton πήρε το προβάδισμα 3 φορές, και πήγε με σκορ 3-2 στα αποδυτήρια για το ημίχρονο.
Στο 4' ο Campbell άνοιξε το σκορ, ισοφάρισε ο Bridges στο 15'. Ο Campbell και πάλι έδωσε προβάδισμα στην Everton στο 28' και ισοφάρισε o Kewell στο 35', για να κλείσει το σκορ του ημιχρόνου ο Hutcinson 2' αργότερα.
Η Leeds United με γκολ από τους Bridges, στο 67', και Woodgate, στο 72' πήρε το προβάδισμα και πήγαινε για μια ακόμη νίκη, αλλά ο Weir στο 90' είπε την τελευταία λέξη, ενός υπέροχου αγώνα!